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Você precisa, então conhecer e baixar o programa iTunes Sync. Este utilitário gratuito do Windows tem a capacidade de sincronizar qualquer lista do iTunes para players que não são da Apple.
Basta instalar o programa, iniciar o iTunes e plugar seu player. Depois, clique com o botão direito no ícone do iTunes Sync na área de trabalho e escolha Configure MP3 Players. Clique Add, dê um nome e clique no botão próximo de MP3 Player SubFolder to Sync to.
Observação: o único porém do iTunes Sync é que o programa funciona somente com players que recebem um aviso quando você os conecta e exibe a letra do drive conectado.